W XVI i XVII w. Jarosław przeżywał swój rozkwit. Działo się to za sprawą rozwoju handlu, a zwłaszcza słynnych jarosławskich jarmarków. Uchodziły one za jedne z największych w Europie.
Dla rozwoju handlu istotne znaczenie miało korzystne położenie miasta na zbiegu szlaków handlowych. Największym z jarosławskich jarmarków był sierpniowy, czterotygodniowy. Jarmarki przyciągały rzesze kupców nie tylko z Europy, ale i z Bliskiego Wschodu. Handlowano m.in.: solą, pszenicą, tkaninami, skórami, wyrobami z metalu, biżuterią, przyprawami itd. Do Jarosławia pędzono także ogromne ilości bydła. Zdarzało się, że w ciągu jednego roku było to do 40 000 wołów i 20 000 koni. Istotną rolę odgrywał zwłaszcza handel wołami, dzięki któremu Jarosław zyskał znaczną sławę.
Jarosławskie jarmarki miały istotny wpływ na miejskie budownictwo. Kamienice typu jarosławskiego charakteryzują się wiatą (rodzajem wewnętrznego dziedzińca), oświetloną oknami lub świetlikami wyprowadzonymi ponad dach nadbudowy. Dla celów handlowych użyteczne były także piwnice, tzw. składy kupieckie, drążone były w lessowej skale. Wykorzystywano je do magazynowania towarów przywożonych na jarosławskie jarmarki.
Istotne znaczenie miało położenie miasta nad spławną, portową rzeką San. Jarosław prowadził handel z Gdańskiem; najważniejszym towarem było zboże. Księżna Anna Ostrogska spławiała rocznie do Gdańska około 3 tony zboża. Z Gdańska do Jarosławia sprowadzano głównie artykuły spożywcze: śledzie, ryby solone, wino tran, przyprawy korzenne.