V 16. a 17. storočí prežívalo mesto Jaroslaw svoj rozkvet. Bolo to spôsobenéé rozvojom obchodu, najmä slávnych jaroslavských jarmokov. Boli považovanéé za jedny z najväčších v Európe.
Mesto bolo podľa súasníkov, po Frankfurte nad Mohanom, druhým najvýznamnejším obchodným centrom v juhovýchodnej Európe. Pre vývoj obchodu bola dôležitá priaznivá poloha mesta na križovatke obchodných ciest. Najväčší jarosłavský jarmok bol augustový, trval štyri týždne. Jarmoky priťahovali množstvo obchodníkov nielen z Európy, ale aj z Blízkeho východu. Obchodovalo sa so soľou, pšenicou, tkaninami, kožou, kovovými výrobkami, šperkami, koreninami atď. Do mesta Jarosław prichádzalo aj obrovské množstvo hospodárskych zvierat. Stávalo sa, že za jeden rok to bolo 40 000 volov a 20 000 koní. Najmä obchod s býkmi bol faktor, vďaka ktorému sa mesta Jarosław tešilo veľkej sláve.
Jaroslavské jarmoky mali významný vplyv na mestskú výstavbu. Obytné domy v jaroslavskom štýle sa vyznačujú zastrešeným vnútorným nádvorím, osvetleným oknami alebo svetlami, vedenými cez strechu nadstavby. Pre obchodné účely, boli tiež užitočné pivnice, tzv. kupecké sklady, ktoré boli hĺbené v skale. Boli používané na skladovanie tovaru dovezeného na jarosłavské jarmoky. Dôležitú úlohu mala poloha mesta na splavnom prístave rieky San. Jarosław obchodoval s Gdańskom; najdôležitejšou komoditou bolo obilie. Kňažná Anna Ostrogska vozila do Gdaňska asi 3 tony obilia ročne. Z Gdaňsku do Jaroslawa boli odvážané najmä potravinárkse produkty: sleďe, solené ryby, víno tran, korenie.